Юло Вооглайд родился в Таллинне 29 августа 1935 года.

В 1949–1953 гг. он изучал педагогику в Хаапсалуском педагогическом училище (1945–1950 гг. – Хаапсалуский педагогический семинар), откуда был направлен на работу воспитателем в детский дом Тильси.

С 1954 по 1960 г. Юло Вооглайд учился в Тартуском государственном университете (ТГУ) на историческом факультете. Среди преподавателей университета, оказавших влияние на взгляды Юло и способствовавших формированию его мировоззрения, были заведующий кафедрой русской литературы Юрий Лотман, заведующий кафедрой философии Михаил Макаров, профессор Рем Блум, заведующий кафедрой педагогики Хейно Лийметс, преподаватель журналистики Юхан Пеэгель, заведующий кафедрой политэкономии Михаил Бронштейн. Политэкономия в ТГУ представляла собой, по сути, обществоведение, неписаное правило которого гласило: «Студенты должны воспринимать реальность такой, какая она есть. Идеологию следует знать, однако она не должна мешать пониманию реальности».

С 1963 по 1965 г. Юло Вооглайд был журналистом газеты «Edasi» («Вперед»). Усилиями Юло и его коллег «Edasi» стала крупнейшей городской и районной газетой Эстонии благодаря смелым, творческим текстам, содержание которых существенно отличалось от нормативного мышления того времени. В те далекие, советские времена подобное направление было крайне смелым, а достижения − выдающимися.

В 1970 году Ю.Вооглайд защитил кандидатскую диссертацию по философии (ныне эквивалентную докторской) перед советом Института социальных исследований СССР на тему «Опыт исследования социальной и социально-психологической структуры читательской аудитории городских и районных газет». Заключение, сделанное на основе мониторинга читательской аудитории, было по тем временам оригинальным и необычайно основательным. После защиты диссертации Юло Вооглайд стал одним из ведущих исследователей массовой коммуникации в СССР.

С 1965 по 1975 год он являлся преподавателем в ТГУ, и кроме того, стал основателем и научным руководителем Лаборатории социологии ТГУ. В условиях СССР Лаборатория социологии была исключительным подразделением, которое должно было обеспечивать себя самостоятельно. Юло Вооглайд первым в Эстонии и одним из первых в СССР провел социологические исследования в трех областях:
– исследование удовлетворенности работой и поддерживающей рабочей среды;
– изучение закономерностей распространения информации, содержащейся в газетах и проч. средствах массовой информации;
– исследование уклада и образа жизни, а также структуры потребления.
За несколько лет Лаборатория социологии прославилась как своими исследованиями и мероприятиями, так и активностью своих сотрудников, чью жизненную позицию и образ мышления разделял все более широкий круг интеллигенции (в т.ч. журналистов и экономистов) и представителей власти.

В 1975 году Юло Вооглайд был уволен из ТГУ и исключен из КПСС. Лабораторию социологии закрыли. Однако знания, накопленные в ней, разлетелись по всей Эстонии.

В 1975–1977 гг. под руководством Юри Крафта в Центре научной организации труда и управления Министерства легкой промышленности Эстонской ССР Юло Вооглайд участвовал в создании структуры курсов, в задачи которой входило улучшение профессиональных навыков руководства сферы легкой промышленности. За этим громоздким названием скрывалась первая программная система обучения руководящих работников, знакомиться с которой приезжали из ближнего и дальнего зарубежья, в том числе, негласно, и из США. Позже эта организация была переименована в «Майнор». Там формировалось и зрело ядро Народного фронта – Эдгар Сависаар, Яак Тамм, Хардо Аасмяэ, Лийна Тыниссон, Яак Лейманн и другие.

В 1977–1986 гг. Юло Вооглайд преподавал и занимался исследованиями в Межотраслевом институте повышения квалификации руководящих работников и специалистов народного хозяйства Эстонской ССР. Через этот институт в качестве учеников прошли практически все руководители высшего и среднего звена хозяйственных предприятий Эстонии того времени – была создана система повышения квалификации в должностной подготовке. Высокий интеллектуальный уровень, достигнутый руководителями предприятий, был одной из предпосылок событий, кульминацией которых стало восстановление независимости Эстонии в 1991 году.

Во годы «Поющей революции» (1986-1989) Юло Вооглайд возглавлял Центр развития Пиргу (Pirgu Arenduskeskus). Основной задачей данного учреждения была разработка сценариев улучшения горизонтального и вертикального регулирования, а также саморегуляции. Сверхзадачей Пиргу стало пробуждение самосознания народа.

В 1989 году Юло Вооглайд был избран делегатом Съезда народных депутатов СССР и стал членом Верховного Совета СССР. В то же время он возглавлял Центр научных исследований Центрального совета профсоюзов Эстонской ССР (1989–1991).

Юло Вооглайд был в числе тех, кто вел переговоры с президентом СССР Михаилом Горбачевым о выходе Эстонской ССР из состава Советского Союза. Он объяснял советскому лидеру системные ошибки и обосновывал неизбежность распада СССР.

В 1991 году Юло Вооглайд был советником председателя Президиума Верховного Совета Эстонской ССР Арнольда Рюйтеля, затем возглавлял Отдел научных исследований правительства Эстонской ССР, а также правительственный отдел по борьбе с пропагандой, кроме того, он являлся членом Эстонского конгресса и Конституционной ассамблеи.

Юло Вооглайд был депутатом Рийгикогу VII, VIII и X созывов. В 2004 году он, как старейший из депутатов парламента, по собственному желанию отказался от мандата со словами: «Чаша моего терпения переполнена, поскольку все мои рекомендации разбиваются о стену непонимания».

С 1996 года он является профессором Института права Тартуского университета (ныне Таллиннское отделение юридического факультета ТГУ), а с 2000 года − почетным профессором Тартуского университета. Темами его научных исследований были социальная коммуникация, теория организации и управления, механизмы социального управления и саморегуляции, теория и практика инноваций, научная методология, андрагогика, теория образования и философия образования.

Он также занимал должности председателя совета Национальной библиотеки и председателя исследовательского совета Национальной библиотеки; являлся членом организационного комитета и политического комитета Народного фронта (Rahvarinne); одним из основателей и членом правления Ассоциации преподавателей для взрослых ANDRAS; соучредителем Фонда «Открытая Эстония»; сооснователем эстонского европейского движения; соучредителем и членом правления Фонда содействия обучению сельской молодежи им. Арно Тали; одним из учредителей, президентом и вице-президентом Эстонского Римского клуба; соучредителем Образовательного семинара Тоомпеа; почетным членом Эстонского общества охраны природы, Эстонской ассоциации консультантов по вопросам управления, почетным членом Ассоциации островов Эстонии и Союза журналистов Эстонии; основателем и председателем совета Фонда идейного наследия Юло Вооглайда (Ülo Vooglaiu mõttepärandi sihtasutus) .

Покинув Рийгикогу, Юло Вооглайд сконцентрировался на научной работе и активной общественной деятельности как в Эстонии, так и за рубежом. В частности, им был подготовлен ряд статей в соавторстве с основателями украинской Палаты мыслителей и руководителей Think Camp, а также сделано несколько выступлений перед видными украинскими деятелями в сфере культуры, экономики и политики. Представители украинской интеллигенции, обеспокоенные будущим своего государства, не раз приглашали его провести семинары по подготовке генералистов, усовершенствованию системы образования, теории инновации и другим подобным тематикам.