Юло Вооґлайд народився в Таллінні 29 серпня 1935 року.
У 1949–1953 роках вивчав педагогіку в Гаапсалуській педагогічній школі (в 1945–1950 роках Гаапсалуський учительський семінар), звідки його направили працювати вихователем у дитячий будинок у Тілсі.
У 1954–1960 роках Юло Вооґлайд навчався в Тартуському державному університеті (ТДУ), де закінчив історичний факультет. Формування майбутньої картини світу Вооґлайда почалося в університетському викладацькому середовищі, де на його погляди вплинули завідувач кафедрою російської літератури Юрій Лотман, завідувач кафедрою філософії Михаїл Макаров, професор Рем Блюм, завідувач кафедрою педагогіки Гейно Лійметц, викладач журналістики Юган Пееґель, завідувач кафедрою політекономії Михаїл Бронштейн. Викладання в ТДУ в ті роки багато в чому відрізнялося від звичного радянській людині. Так, політекономія в університеті по суті була суспільствознавством, неписане гасло якого звучало так: «Студенти мають тлумачити дійсність так, якою вона насправді є. Ідеологію слід знати, але вона не має бути перешкодою в трактуванні дійсності».
У 1963–1965 роках Юло Вооґлайд був журналістом газети «Edasi» («Вперед»). Завдяки Юло і його колегам, «Edasi» перетворилася в найбільшу районну й міську газету Естонії (сьогодні це газета «Postimees» — «Листоноша») — опубліковані в ній тексти відрізнялися від тогочасних норм сміливістю, творчістю і способом мислення. Для суворих радянських часів такий напрям був дуже сміливим, а досягнення — видатним.
У 1970 році Юло Вооґлайд захистив кандидатську дисертацію з філософії (сьогодні це відповідає ступеню доктора філософських наук). Захист проходив перед радою Інституту соціальних досліджень СРСР, тема дисертації звучала так: «Досвід дослідження соціологічної і соціально-психологічної структури читачів міської та районної газети». Висновок, зроблений на основі моніторингу читацької аудиторії, був на ті часи оригінальним і надзвичайно ґрунтовним. Після захисту дисертації Вооґлайд став одним із провідних дослідників масових комунікацій у СРСР.
У 1965–1975 роках він був викладачем ТДУ, а також засновником і науковим керівником місцевої лабораторії соціології. В умовах СРСР лабораторія була винятковим освітнім закладом, що самостійно себе утримував. Юло Вооґлайд першим в Естонії й одним із перших у СРСР почав соціологічні дослідження в трьох напрямках:
За кілька років лабораторія соціології прославилася завдяки своїм дослідженням і заходам, загальній життєвій позиції та способу мислення, яке поділяло багато представників інтелігенції, зокрема журналісти й економісти, а також деякі представники влади.
У 1975 році Юло Вооґлайд звільнили з ТДУ і виключили з КПРС. Лабораторію закрили, а її співробітники роз’їхалися по всій Естонії. Однак з’ясувалося, що таку силу-силенну осередків думки практично неможливо втримати під контролем.
У 1975–1977 роках під керівництвом Юрі Крафта в Центрі наукової організації праці та управління Міністерства легкої промисловості Естонської РСР Юло Вооґлайд брав участь у створенні структури курсів, серед завдань якої було поліпшення професійних навичок керівництва сфери легкої промисловості. Під цією незграбною назвою приховується перше системне навчання керування, подивитися на яке приїжджали звідусіль, зокрема і з США — крадькома. Пізніше ця організація отримала назву «Mainor». Саме там збиралося і зріло ядро Народного фронту — Едґар Савісаар, Яак Тамм, Гардо Аасмяе, Лійна Тиніссон, Яак Лейманн та ін.
У 1977–1986 роках Юло Вооґлайд викладав і займався дослідженнями в Міжгалузевому інституті підвищення кваліфікації керівних працівників і фахівців народного господарства Естонської РСР. Через навчання в цьому інституті пройшли практично всі керівники вищої і середньої ланки тогочасних господарських підприємств Естонії — було створено систему підвищення кваліфікації в посадовій підготовці. Інтелектуальний рівень, якого досягли керівники-господарники, став одним із наріжних каменів в історії подій, які увінчалися відновленням незалежності Естонії в 1991 році.
У 1986–1989 роках — у роки Співочої революції — Юло Вооґлайд брав участь у створенні й очолював Пірґуський центр розвитку. Головним завданням установи була розробка сценаріїв для вдосконалення горизонтальної та вертикальної регуляції та саморегуляції. Надзавдання було сформульовано так: «Пробудження самосвідомості народу».
У 1989 році Юло Вооґлайд був обраний делегатом З’їзду народних депутатів СРСР і зрештою став членом Верховної ради СРСР. Водночас він був керівником Центру наукових досліджень Центральної ради профспілок Естонської РСР (1989–1991).
Юло Вооґлайд був серед людей, що вступили в переговори з президентом СРСР Михаїлом Горбачовим щодо виходу Естонської РСР зі складу Радянського Союзу. Він був одним з тих, хто пояснював системні помилки й обґрунтовував неминучість розпаду СРСР в бесідах із Горбачовим.
У 1991 році Юло Вооґлайд був радником голови Президії Верховної Ради Естонської РСР Арнольда Рюйтеля, потім був керівником Відділу науки уряду Естонської РСР, керівником Урядового відділу антипропаганди, а також членом Конституційної Асамблеї та Конгресу Естонії.
Юло Вооґлайд був депутатом Парламенту Естонської Республіки (Рийґікоґу) VII, VIII і X скликань. У 2004 році він, як найстарший із депутатів парламенту, за власним бажанням відмовився від мандата зі словами: «Чаша мого терпіння переповнена, оскільки всі мої рекомендації розбиваються об стіну нерозуміння».
З 1996 року Юло Вооґлайд професор Інституту права Тартуського університету (тепер — Талліннський відділ кафедри права Тартуського університету), а з 2000 року — професор-емерит Тартуського університету. Темами його наукових досліджень були соціальна комунікація, теорія організації та керування, механізми соціального управління та саморегуляції, теорія і практика інновацій, наукова методологія, андрагогіка, теорія і філософія освіти.
Він також був головою ради Національної бібліотеки та головою наукової ради Національної бібліотеки; членом організаційного комітету та політичної комісії Народного фронту (Rahvarinne); одним із засновників і членом правління товариства викладачів у сфері освіти дорослих ANDRAS і цільового фонду розвитку навчання сільської молоді Фонду Арно Талі; співзасновником Фонду відкритої Естонії, Європейського руху Естонії та Освітньої семінарії Тоомпеа; співзасновником, президентом і віце-президентом Римського клубу Естонії; почесним членом Естонського товариства охорони природи, Естонської асоціації консультантів із питань керування, Ради островів і Спілки журналістів Естонії; засновником і головою ради цільового фонду Юло Вооґлайда (Ülo Vooglaiu mõttepärandi sihtasutus).
Після виходу з парламенту основну увагу Юло Вооґлайд приділяє науці й активній громадській діяльності в Естонії та за кордоном. Зокрема він підготував низку статей як співавтор заснованої в Україні ініціативи мислителів і дієвців Think Camp, а також — кілька виступів перед знаними діячами української економіки, політики і культури. Українська інтелігенція, стурбована майбутнім своєї держави, не раз запрошувала його провести семінари на тему підготовки генералістів, удосконалення системи освіти, теорії інновації й т. ін.
